Jurnal kimia organik I Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

JURNALPRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

 

NAMA : DIANA SARI

NIM : A1C118096

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI 
2020

I. Judul : Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

II. Hari/ Tanggal : Rabu, 18 Maret 2020

III. Tujuan : Ada pun tujuan dilakukannya praktikum ini

1.      Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.

2.      Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

3.      Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton.

IV. Landasan Teori

Senyawa polar yang memiliki satu ikatan karbonil dapat memungkinan adanya momen dipol, yang ada pada ikatan rangkap karbon dan oksigen. Aldehid dan keton memiliki massa molekul yang hampir sam dengan alkohol, tetapi memiliki titik didih yang lebih rendah. Hal ini disebabkan karena keton dan aldehid tidak mempunyai ikatan hidrogen donor, yang artinya tidak dapat mendonorkan proton. Hal ini dapat meyebabkan senyawa karbonil seperti  aldehid dan keton memiliki titik didih yang tinggi.  Pelarut pada senyawa keton yang sering digunakan yaitu aseton, yang dapat larut dalam air maupun pelarut organik.

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Dikarenakan aldehid dan keton memiliki hidrogen yang berikata dengan oksigen, hingga ikatan hidrogen tidak seperti alkohol. Aldehid dan keton merupakan senyawa polar yang memiliki gaya tarik menarik yang kuat diantara molekulnya, sama seperti magnet bagian yang positif akan tertarik pada bagian yang bermuatan negatif (Fessenden, 1997).

Gugus pada aldehid dan keton merupakan gugus yang sama C=O. hal ini dapat dibedakan dengan pada kedua senyawa tersebut dengan menggunakan pereaksi yang sama dan melihat reaksi yang terjadi. Yang biasanya aldehid lebih dapat bereaksi lebih cepat dibandingkan keton. Aldehid dapat mengalami reaksi oksidasi sedangkan pada keton tidak, lalu aldehid dapat membentuk asam karboksilat dengan jumlah yang sama banyaknya sedangkan pada keton hanya menghasilkan dua asam karboksilat. Tetapi ada cara lain untuk membedakan antara aldehid engan keton, yaitu perubahan kereaktifannya terhadap oksidator (Tim Kimia Organik, 2020).

Menurut Wilbraham (2002), Pada aldehid dan keton terjado reaksi-reaksi sepeerti reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Yang membedakan reaksi pada aldehid dan keton ialah reaksi oksidasi. Aldehid mudah mengalami oksidasi dengan oksidator yang lemah dan keton mudah mengalami osidator. Untuk reaksi reduksi terdapat tiga reaksi yaitu reduksi menjadi alkol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi pinakol.

Untuk membedakan senyawa aldehid dan keton, dapat dilakukkan beberapa uji, diantaranya seperti uji tollens, uji fehling dan uji benedict. Yang paling sering dipakai untuk menguji perbedaan antara senyawa aldehid dengan keton. Dimana aldehid lebih mudah untuk dioksidasi, oksidasi dari aldehid akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah yang sama dengan atom karbonnya (Hart,1990)

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      Tabung reaksi                 2.      Pipet tetes

3.      Penangas air                   4.      Neraca

5.      Erlenmeyer                     6.      Kertas saring

7.      Pengaduk                         8.      Tabung reaksi besar

9.      Corong pisah                  10.  Corong Hirsch

11.  Lemari es                          12.  Corong buchner

13.  Gelas kimia

5.2 Bahan 

1.      Perak nitrat 5%                          2.      Larutan NaOH 10%

3.      Amonium hidroksida 2%           4.      Benzaldehid

5.      Aseton                                        6.      Sikloheksanon

7.      Formalin                                     8.      Natrium sitrat

9.      Natrium karbonat                       10.  Aquades

11.  2,4-dinitrofenilhidrazin                12.  Hidroksilamin

13.  HCl                                              14.  NaOH 5%

15.  Kalium iodida                              16.  2-pentanon

17.  CuSO4. 5H2O                             18.  Natrium kalium tatrat

19.  Garam rochelle                             20.  Formaldehid

21.  N-heptaldehid                              22.  NaHSO3

23.  Etanol                                           24.  HCl pekat

25.  Fenilhidrazin                                26.  Metanol

27.  Natrium asetat trihidrat                28.  Sikloheksanon-oksim

29. Iodium iodida                               30. Isopropanol

31. NaOH 1%

VI. Prosedur Kerja

6.1  Uji Cermin Kaca, Tollens

1. Disiapkan 4 tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat: Disiapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 mL larutan nitrat perak 5% tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar larut, pengujian akan gagal jika terlalu banyak amonia (ditambahkan).

2. Diuji bezaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.

3.  Diaduklah campuran dan didiamkan selama 10 menit. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit. Diamati apa yang terjadi.

6.2 Uji Fehling dan Bennedict

1.  Dimasukkan pereaksi bennedict ke masing-masing ke dalam 4 tabung reaksi (cara membuatnya: larutan 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquadest, diaduk, disaring lalu ke dalam fitrat ditambahkan perlahan larutan 17,3 ge CuSO₄.5H₂O dalam 100 mL air, diencerkan hingga volume total 1 L) atau 5 mL pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan A=69 gr CuSO₄. 5 H₂O dalam 1 L air suling).

Larutan B= 346 gr natrium kalium tertat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak.

2.   Ke dalam masing-masing tabung dimasukkan beberapa tetes bahan yang akan diuji.

3. Ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton dan sikloheksanon.

6.3 Adisi Bisulfit

1.    Dimasukkan 5 mL NaHSO3 jenuh ke dalam erlenmeyer dan dinginkan larutan dalam es.

2.   Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil diaduk. Setelah 5 menit ditambahkan 110 mL etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring kristal dengan corong Hirsch. Amati kristal dalam tabung reaksi jika ditambahkan beberapa tetes HCl pekat.

6.4 Pengujian dengan Fenilhidrazin

1.    Dimasukkan 5 mL fenilhidrazin ke dalam tabung, tambahkan 10 mL bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

2.    Disaring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sdikit metanol dan etanol.

3.  Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzaldehid dan sikloheksanon.

4.  Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. Tentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim

1.   Dilarutkan 1 gr hidroksilamin dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 ml air, di dalam erlenmeyer 50 mL.

2.    Dipanaskan larutan sampai 35, kemudia ditambahkan sikloheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk.

3.   Dinginkan labu dalam lemari es, saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan 2 mL air es, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6 Reaksi Haloform

1.   Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 mL larutanj NaOH 5%, tambahkan sekitar 10 mL larutan iodium iodida (cara buatnya: larutkan 25 gr iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 mL air) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas.

2.    Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol

1.  Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid ke dalam 4 mL larutan NaOH 1%, goncangkan dan catat bau khasnya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran reaksi selama 3 menit. Dicatat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid.

2. Disusun peralatan untuk merefluks. Dalam labu 50 mL tempatkan etanol, 1 mL aseton, 2 mL benzaldehid, dan 5 mL larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Bruchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol. Tentukan titik lelehnya.

link vidio :

https://youtu.be/GLyokXaXkoo 

 https://youtu.be/NX-ievVvLZk

Pertanyaan

1. Pada percobaan uji fehling, dialkukkan pemanasan pada sampel nasi dan juga roti. Apa tujuan dilakukannya pemanasan tersebut ?

2. Mengapa pada uji fehling, terdapat fehling A dan B. Apa yang membedakannya ?

3. Mengapa pada uji fehling keton tidak mengalami perubahan warna, sedangkan aldehid terjadi perubahan warna?